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La localizzazione geografica lungo la
valle del Fiume Alcantara e la particolare posizione orografica suggeriscono
la vocazione di Castiglione di Sicilia come luogo strategico a fortificato
sin dalle prime fasi storiche della Sicilia orientale.
Nell'area
dell'attuale centro urbano sono state rinvenute strutture murarie e vari
reperti risalenti al periodo greco che vedono nel cosiddetto Castelluccio il
principale riferimento dell'insediamento antico.
Ad iniziare dall'XI secolo si sviluppa l'impianto urbanistico che ancora
oggi è possibile riconoscere percorrendo l'intreccio stradale che si
sviluppa a ridosso del crinale che fa capo all'attuale Castello Grande.
Nel 1082 il centro abitato è inserito nella diocesi di Troina, nel 1115 in
quella di Messina, nel 1283 diventa città feudale.
Chiese a conventi si
sviluppano anche nell'immediata periferia (San Martino, San Vincenzo, il
Carmine), mentre il Castello svolge importanti funzioni di controllo
territoriale segnato però da frequenti cambiamenti di proprietà a controllo.
Nel 1602 Castiglione viene elevato a principato, i ricchi territori della
valle dell'Alcantara e delle pendici dell'Ema garantiscono una discreta
vivacità economica, i lineamenti gotici delle chiese vengono annegati nelle
formose strutture barocche, sorgono palazzi nobiliari e cresce l'intera
comunità.
Il XIX e la prima metà del XX secolo sono segnati da fiorenti attività
agricole fondate sulle colture del nocciolo e, soprattutto, della vite i cui
profitti favoriscono lo sviluppo urbanistico dell'antica città.
Durante il
ventennio fascista nel centro storico vengono realizzati edifici
contrastanti con i lineamenti del borgo antico, altre strutture di forte
impatto architettonico sorgono nel secondo dopoguerra ma, ciò nonostante, il
fascino della "città fortificata" è ancora vivo. |